PEMBUATAN ASPIRIN
LAPORAN
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
PERCOBAA
VIII
Nama : Diman
Saputra
Stambuk : F1C114052
Kelompok : VI (Enam)
Asisten Pembimbing : Riska
Pratiwi
LABORATORIUM KIMIA
FAKULTAS
MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS
HALU OLEO
KENDARI
2016
I.
PENDAHULUAN
A. Latar
Belakang
. Berdasarkan latar
belakang tersebut, maka dilakukan percobaan sintesis aspirin yang dapat
disintesis dari asam salisilat dengan anhidrat asetat.
B. Rumusan
Masalah
Rumusan
masalah dari percobaan ini adalah sebagai berikut:
1. Bagaimana
cara pembuatan aspirin dari asam salisilat dari dan anhidrida asetat?
2. Bagaimana
reaksi–reaksi yang terjadi dalam pembuatan aspirin?
C. Tujuan
Percobaan
Tujuan dari percobaan ini
adalah sebagai
berikut :
1.
Untuk mengetahui
cara
pembuatan aspirin dari asam salisilat dari dan anhidrida asetat.
2.
Untuk
mengetahui reaksi–reaksi yang terjadi dalam pembuatan aspirin.
D. Manfaat
Percobaan
Manfaat dari percobaan ini
adalah sebagai
berikut :
1.
Dapat
mengetahui cara pembuatan aspirin dari asam salisilat dari dan
anhidrida asetat.
2.
Dapat
mengetahui reaksi–reaksi yang terjadi dalam pembuatan aspirin.
II. TINJAUAN PUSTAKA
Asam salisilat
mendapatkan namanya dari spesies dedalu
(bahasa latin: salix), yang memiliki
kandungan asam tersebut secara alamia, dan dari hal tersebutlah manusia
mengisolasinya. Penggunaan dedalu dalam pengobatan trdisional telah dilakukan
oleh bangsa sumeria, asyur dan sejumlah suku indian seperti cherokee. Pada saat ini, asam salisilat
dapat diaplikasikan dalam pembuatan obat aspirin. Salisilat umumnya bekerja
melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan secara menetap kedalam
salisilat baru. Selain sebgai obat, asam salisilat juga merupakan hormon
tumbuhan (Stringer, 1997).
Aspirin atau asam asetilsalisilat
(asetosal) adalah suatu jenis obat darikeluarga salisilat yang sering digunakan
sebagai analgesik (terhadap rasa sakitatau nyeri minor), antipiretik (terhadap
demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek anti koagulan dan
digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Studi tentang penggunaan aspirin harian pertama kali dilakukan pada pria. Ternyata, aspirin lebih efektif untuk menghambat stroke pertama kali pada wanita, akan tetapi untuk menghambat serangan jantung lebih efektif pada pria. Resiko terjadinya pendarahan
ternyatasama pada pria maupun wanita (Leeson, 1993).
Aspirin
atau dikenal asam salisilat adalah prototipe dari grup obat anti inflamasinon
steroid (OAINS) yang
memiliki efek sebagai analgesik, antipiretik, dan antiinflamasi yang
sangat luas digunakan dan digolongkan dalam obat bebas. Pada tahun 2004, American Association of Poison Control
Centers (AAPC)
melaporkan 40.405 kasus pasien terpapar salisilat. Dari angka tersebut, 25.239
(63%) akibat paparan tidak sengaja dan 17.659 (44%) terjadi pada anak dibawah
usia 6 tahun. Paparan salisilat ini mengakibatkan 3.804 kasus (9%) toksisitas
sedang, 524 (1%) toksisitas berat, dan 64 (0,2%) mengakibatkan kematian.
Berdasarkan Goodman dan Gilman (2006), ingesti 4 atau 5
gram aspirin setiap hari menyebabkan konsentrasi salisilat plasma pada rentang
yang lazim untuk terapiantiinflamasi (120 sampai 150 ug/ml), menyebabkan
kehilangan darah lewat fesesrata-rata sekitar 3-8 ml per hari. Salisilat dapat
menyebabkan kerusakan hepar. Ini biasanya terjadi pada pasien yang diberi salisilat dosis
tinggi yang menyebab kankonsentrasi salisilat plasma di atas 150 ug/ml
(Sirait, 2011).
Obat analgesik-antipiretik serta
obat-obat Nonsteroid Antiinflammatory
Drugs (NSAID) merupakan salah satu kelompok obat yang banyak diresepkan atau digunakan tanpa resep dokter untuk pengobatan inflamasi. Cara kerja NSID adalah dengan penghambat sintesa prostaglandin yang merupakan salah satu mediator inflamasi utama dengan penghambatan enzim siklooksigenase (COX). Enzim initerdapat dalam dua
bentuk isoform yang disebut COX-1dan COX-2 (Katzung, 2005). NSAID dengan
penghambatCOX-2 terus dikembangkan untuk memperoleh obat ant iinflamasi dan
analgesik yang kurang menimbulkan efeksamping terhadap pencernaan dan
pendarahan. Elecoxib merupakan senyawa yang memiliki
intipirazolin bekerja selektif terhadap penghambatan COX-2dibanding COX-1.
Pendekatan yang sesuai ini juga telah dikembangkan untuk penemuan obat antiinflamasi yangbekerja spesifik (Rullah
dkk. 2012).
Introduksi Fungi Mikoriza Arbuskular (FMA) dapat mempengaruhi respon fisiologis dan biokimia tanaman yaitu
terjadinya peningkatan produksi senyawa asam salisilat. Senyawa standar asam
salisilat dan benzoat memiliki nilai Rf 0,22 dan 0,33. Hasil penelitian Plumbley and Sweetmore, dalam fraksi etil asetat daun yam (Dioscorea alata)
yang peka terhadap penyakit antraknosa (Colletotrichum gloeosporioides)
ditemukan hanya satu pita dengan nilai Rf 0,32 sedang pada tanaman yang
resisten ditemukan adanya tiga pita baru yang muncul yang tergolong senyawa
phenolik dengan nilai Rf: 0,15, 0,21 dan 0,39 dan memiliki aktivitas antifungi
(Suswati dkk. 2011).
III. METODOLOGI PRAKTIKUM
A.
Waktu
dan Tempat
Praktikum
ini dilaksanakan pada hari senin,
tangga 21 Maret 2015 pukul 13.00-15.25 WITA, dan bertempat di
Laboratorium Riset terpadu,
Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu
Oleo, Kendari.
B.
Alat
dan Bahan
1. Alat
Alat-alat yang
digunakan pada percobaan ini gelas kimia 100 mL dan 250 mL, erlenmeyer 125 mL,
pipet tetes, gelas ukur 50 mL, batang pengaduk dan hot plate.
2.
Bahan
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah asam salisilat, asam fosfat (H3PO4),
anhidrida asetat, etanol 25%, dan
air es.
C.
Prosedur
kerja
IV.
HASIL
DAN PEMBAHASAN
A.
Data
Pengamatan
1.
Table
Hasil Pengamatan
|
No
|
Perlakuan
|
Hasil
Pengamatan
|
|
|
Sebelum
|
Sesudah
|
||
|
1
|
4 gram asam salisilat + 6 mL anhidrida
asetat + 5 tetes asam fosfat
|
Padatan putih
|
Larut,
berwarna putih
|
|
2
|
Ditambahkan 20 mL air dingin
|
|
Terbentuk
2 fasa, air bening (atas) dan endapan putih (bawah)
|
|
3
|
Didinginkan
|
|
Terbentuk
cairan bening dan gumpalan putih
|
|
4
|
Disaring
Berta kertas saring = 1,7 gram
|
|
Terbentuk
filtrat dan residu
|
|
5
|
Kristal + etanol 25% sebanyak 25 mL
|
Kristal putih
|
Terbentuk
2 fasa, cairan bening dan gumpalan putih
|
|
6
|
Ditambahkan 25 mL air hangat
|
|
Larut
berwarna putih
|
|
7
|
Didinginkan
|
|
Terbentuk
2 fasa, cairan bening dan gumpalan putih
|
|
8
|
Disaring
|
|
Terbentuk
filtrat dan residu
|
|
9
|
Ditimbang
|
|
13,13
gram
|
2.
Mekanisme reaksi
Reaksi di atas merupakan reaksi total dari tahapan reaksi
berikut :
3.
Analisis
Data
Diketahui
:
massa asam salisilat (C7H6O3) = 4 gram
volume anhidrida asetat (C4H6O3) = 6 mL
Mr asam salisilat (C7H6O3) = 138 gr/mol
Mr anhidrida asetat (C4H6O3) = 102 gr/mol
Mr aspirin (C9H8O4) = 180 gr/mol
Ditanya
:
% rendamen kristal ?
Penyelesaian
:
a. Berat
teoritis
Mol
asam salisilat = 
= 
= 0,0289 mol
= = 0,0289 mol
massa
anhidrida asetat = ρ anhidrida asetat x
vol. anhidrida asetat
= 1,08 gr/
mL x 6 mL
= 6,48 gram
Mol
anhidrida
asetat = = 
= 0,0635 mol
= = 0,0635 mol
C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 +
C2H4O2
(asam
salisilat) (anhidrida asetat) (aspirin)
(asam asetat)
M :
0,0289 mol 0,0635 mol - -
B : 0,0289 mol 0,0289 mol 0,0289 mol 0,0289 mol
H : - 0,0346 mol 0,0289 mol 0,0289 mol
Massa
aspirin = mol aspirin x Mr aspirin
= 0,0289 mol x 180
gr/mol
= 5,202 gram
b. Berat
praktek
Berat
kertas saring = 1,7
gram
Berat kristal seccara praktek = (berat kristal + kertas saring) – berat kertas saring
= 13,13 gram – 1,7 gram
= 11,43 gram
c. %
rendamen = 
x 100%
x 100%
= 
x 100%
x 100%
= 219,72 %
B.
Pembahasan
Asam
asetil salisilat
V.
PENUTUP
A.
Kesimpulan
Berdasarkan tujuan dan hasil pembahasan maka pada percobaan pembuatan
aspirin dapat disimpulkan bahwa :
1.
Pembuatan aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrat asetat dengan menambahkan asam fosfat sebagai katalisator
yang dilanjutkan dengan proses pemanasan untuk mempercepat reaksi
B.
Saran
Saran yang dapat
saya berikan pada praktikum ini yaitu sebaiknya pihak dari laboratorium
menyediakan alat dan bahan yang memadai sesuai prosedur dan bagi praktikan agar
memperhatikan arahan yang diberikan oleh asisten.
DAFTAR PUSTAKA
Leeson, C.R., Leeson T.S. dan Papparo A.A., 1997, Buku Ajar Histologi Edisi 5, Terjemahan oleh : Staf ahli
FKUI, Jakarta.
Rullah,
K., Syilfia H. dan Destawira H., 2012, Sintesis dan Uji Antiinflamasi Senyawa(R)-3-(4-Florofenil)-1-fenil-5-(tiofen-2-il)-4,5-dihidro-1H-pyrazol serta Pengaruhnya terhadap Kerusakan Lambung, Jurnal Penelitian Farmasi Indonesia, ISSN 2302-187X.
Sirait, R.R.U., Windarti I. dan Fiana D.N., 2011, Effect Of Oral Route Rhizome Temulawak(Curcuma xanthorrizaRoxb.) On Liver
Damage Ofwhite Male Rats (Rattus
norvegicus) Sprague dawley Strain Induced By Aspirin, Jurnal
Farmasion, ISSN
2337-3776.
Suswati, T.H., Eti F.H. dan Nasril N., 2011,
Senyawa Phenolik Akar Pisang CV. Kepok (Musa acuminata) yang diinduksi dengan Fungi Mikoriza
Arbuskular Indigenus PU10-Glomus sp terhadap Penyakit Darah Bakteri, Jurnal Natur Indonesia,
13(3).
0 comments:
Post a Comment